Son père, qui travaillait dans la construction, et sa mère, assistante au département du revenu, étaient secrets sur leur politique, s’ils en avaient. « Si jamais je demandais à ma mère pour qui elle a voté, elle me dirait que ce n’est l’affaire de personne et que c’est son secret », a déclaré Mme Hines. « Je ne me souviens pas que mon père ait jamais parlé de politique ou d’actualité, donc cela ne faisait pas partie de ma vie. Vraiment, la seule chose que je savais sur les Kennedy, c’était ce que j’avais appris à l’école publique, en histoire.
Après l’école de cosmétologie et l’Université de Floride centrale, son premier travail d’actrice était à Universal Studios où elle a interprété la scène de la douche de « Psycho » jusqu’à 15 fois par jour pour un public en direct. C’était un concert qui impliquait de se tenir debout dans un justaucorps de couleur chair pendant qu’un membre du public la poignardait avec un couteau en caoutchouc.
Dans la trentaine – pratiquement d’un certain âge dans les années hollywoodiennes – Mme Hines remboursait toujours ses dettes : barmaid, assistante personnelle du réalisateur et acteur Rob Reiner et assistant à des cours d’improvisation. Sa percée a eu lieu en 1999 lorsqu’elle a été choisie pour « Curb Your Enthusiasm ». En 2002, le spectacle a remporté le premier de ses nombreux Emmys et Golden Globes.
Mme Hines s’est rappelée avoir été dans les coulisses des Golden Globe Awards et avoir rencontré Harrison Ford. Lorsqu’il s’est arrêté pour la féliciter, elle lui a tendu la main et a dit : « Je suis Cheryl Hines. Harrison Ford a dit : « Je sais qui tu es » et j’ai pensé : « Oh mon dieu, quoi ? »
Elle et M. Kennedy se sont rencontrés en 2006 lorsque M. David, un ami de longue date de M. Kennedy, leur a présenté un Collecte de fonds pour le week-end de ski à Banff, Canada, pour Alliance des Gardiens de l’Eau, une organisation environnementale à but non lucratif cofondée par M. Kennedy. Mme Hines n’avait pas l’intention de skier, « mais la prochaine chose que vous savez, nous sommes sur des skis et nous sommes sur une remontée mécanique », a-t-elle déclaré. « Je regardais Larry comme, ‘Qu’est-ce qui se passe?’ Il est comme, ‘Ouais’, donnant une indication comme, ‘C’est Bobby.’ Tout. »